Au début de l’année 1888, Van Gogh s’installe à Arles, dans le sud de la France, où il espère fonder une colonie artistique. Convaincu que la peinture peut être réinventée grâce au genre du portrait, il encourage ses collègues artistes à peindre eux-mêmes, puis à échanger les toiles.
Après avoir reçu des autoportraits d’Émile Bernard et de Gauguin, qui travaillaient ensemble en Bretagne à l’époque, Van Gogh inscrit sur cette toile « À mon ami Paul Gauguin » et la lui envoie. Il décrit le processus de création de son portrait saisissant dans plusieurs lettres à son frère Théo, un marchand d’art à Paris, expliquant comment il a changé ses traits en réponse aux estampes japonaises, modifié les contours de sa veste pour un effet coloriste et peint le fond « en vert véronèse pâle » sans aucune ombre. Peu de temps après avoir envoyé l’œuvre à Gauguin, cependant, leur amitié se détériore et Gauguin la vend pour trois cents francs.