Le Portrait du docteur Rey est peint à Arles, probablement entre le 7 et le 17 janvier 1889. L'interne Felix Rey avait soigné Van Gogh à la suite de la crise d'épilepsie ou de démence au cours de laquelle le peintre s'était mutilé l'oreille. L'artiste lui a fait don de cette œuvre à titre de remerciement ou plus exactement de souvenir.
Il est signé en rouge, en bas à droite, Vincent, Arles, 89. Bien qu'il s'agisse d'un tableau de circonstance, il est possible d'y voir les préoccupations du peintre qui a traité cette œuvre dans un style japonisant.