La célèbre collection d'autoportraits d'artistes conservée dans le couloir Vasari à Florence, qui relie la Galerie des Offices au palais Pitti, remonte à l'époque de la Renaissance. De nombreux grands noms de l’art européen y sont représentés. Sargent fut l'un des premiers Américains à être invité à peindre un autoportrait. Il a abordé cet honneur avec beaucoup de détermination
Sargent n’était pas naturellement introspectif ; les trois autoportraits à l'huile qu'il a réalisés étaient tous des commandes. Parmi ceux-ci, l'autoportrait des Offices est le plus grand et le plus imposant. Sargent se présente en tenue de soirée portant son épinglette de la Légion d'honneur (représentée par une petite touche rouge à gauche) pour signifier sa réussite internationale. Son regard sérieux sied à la destination distinguée de l’œuvre.