Un jour de 1948, alors que Wyeth était dans la maison des Olson, il vit par la fenêtre Christina qui cueillait des fleurs dans le champ en contrebas. C'est ainsi que lui vint l'idée de Christina's World.
Avant 1948, Wyeth avait déjà exploré ce thème d'un personnage en tension dans un champ (Winter, 1946) et avait déjà peint Christina (Christina Olson, 1947). Pendant des années, Wyeth continua de peindre cette femme et sa ferme : Wind from the Sea (1947), Miss Olson (1952), Anna Christina (1967).
Alvaro meurt en 1967, Christina le suivit quelques mois plus tard. En 1968, l'été après leur mort, Wyeth peint cette aquarelle, portrait symbolique du frère et de la soeur. Alvaro est représenté par le panier, le seau et les autres ustensiles ménagers qui les entourent, et Christina par la porte bleue, sa peinture usée par des années d'utilisation. Puis, en 1969, Wyeth peint End of Olsons.