Masao, petit garçon dune dizaine dannées, vit seul à Tokyo avec sa grand-mère. Lorsque lété arrive, ses amis partent en vacances et Masao est livré à lui-même, sa grand-mère travaillant toute la journée. En fouillant dans la maison, il trouve par hasard une photo de sa mère, quil na jamais connue, ainsi que son adresse dans une autre ville près de la mer.
Sans réfléchir, il prépare son sac et se met en route. Un groupe dadolescents désuvrés qui cherchait à le racketter en est empêché par larrivée dune amie de sa grand-mère et de son compagnon : Kikujiro, un voyou quinquagénaire. La jeune femme convainc Kikujiro daccompagner Masao dans sa quête. Mais Kikujiro nest peut-être pas le compagnon de voyage idéal : magouilleur impénitent au langage peu châtié, il ne semble guère prendre au sérieux cette mission.
La première étape de leur périple sera dailleurs un champ de courses, où il croit que Masao va lui porter chance. Si cest le cas un temps, cela tourne vite au désastre et les voilà plus démunis encore. Pour quitter Tokyo, ils prennent un taxi que Kikujiro vole au premier arrêt. Comme il ne sait pas conduire, ils ne vont pas bien loin. Ils se retrouvent dans une ville inconnue.
Kikujiro se rend seul dans un restaurant, laissant Masao à la porte. Lorsquil sort, le gamin a disparu. Kikujiro le retrouve dans un parc aux prises avec un pédophile qui tente dabuser de lui. Kikujiro rosse lhomme. Ils reprennent la route et se retrouvent dans un hôtel de luxe. Kikujiro, qui ne sait pas nager, manque de se noyer dans la piscine. La note leur ayant coûté leurs derniers yens, ils sont contraints de faire du stop. Là encore, leurs déboires sont nombreux et rares sont ceux qui acceptent de les prendre. À un arrêt où ils attendent un bus hypothétique, Kikujiro découvre que Masao et lui nont jamais connu leur mère. Cette prise de conscience les rapproche.
Un voyageur qui rêve décrire un roman les dépose dans le village de la mère de Masao. Mais à ladresse indiquée, Kikujiro comprend quelle a refait sa vie et fondé une autre famille. Pour consoler Masao, il tente de lui faire croire quelle est partie ailleurs en lui laissant un souvenir : une petite clochette de verre en forme dange quil vient en fait de soutirer à deux bikers. Pour lui changer les idées, il emmène Masao dans une fête foraine : mais sa mauvaise conduite lui vaut dêtre battu par des yakuzas. Masao le soigne. Lapprenti romancier les rejoint alors quils volent du maïs et leur propose de passer quelques jours ensemble. Ils sinstallent au bord dune rivière où les deux bikers à leur tour les retrouvent. Les quatre adultes inventent alors des jeux et des fantaisies pour distraire Masao. Un jour, Kikujiro se rend dans un hospice proche pour voir sa mère et en revient bouleversé. Le temps des vacances sachève, le petit groupe se sépare. Kikujiro et Masao reviennent à Tokyo, ladulte promettant à lenfant de retourner avec lui à la recherche de sa mère.
Traditionnellement, une fiction cinématographique à base d'homme et d'enfant tient peu ou prou un beau discours sur la transmission d'un savoir et une vision du monde, du haut vers le bas.
Sauf qu'ici la hiérarchie est chamboulée : comment l'homme pourrait-il transmettre quelque chose à l'enfant lui qui n'a rien reçu du temps où il était enfant ? L'homme ne sait pas nager, ne sait pas conduire, ne sait pas jongler, etc. Personne ne lui a montré, rien ne lui a été dit. Si bien que le voyage est pour cet autodidacte, autant que pour le garçon, l'occasion d'une séance de rattrapage. Au moment de se séparer ; l'enfant demande à l'homme comment il s'appelle et finalement, dans un éclat de rire, reçoit cet héritage, cet l'ultime don - le nom du père : "Kukujiro"!