Né dans une riche famille bourgeoise, Richard Gerstl suit une scolarité difficile à Vienne à cause de problèmes disciplinaires. Il étudie à l'académie des beaux-arts de Vienne, mais son individualisme l'empêche de continuer dans cette institution. Ses professeurs sont Christian Griepenkerl (1898) puis Simon Hollósy (1900-1901) qu'il rencontre à Baia Mare, et enfin Heinrich Lefler qu'il retrouve à Vienne. Sa peinture est influencée par Gustav Klimt, Van Gogh et surtout Edvard Munch, qu'il peut étudier lors d'expositions viennoises. Il peint essentiellement des portraits et des paysages.

Intéressé par la musique et la philosophie, il est en contact avec Gustav Mahler, et entretient, à partir de 1906, une grande amitié avec Arnold Schönberg, qu'il pousse à se mettre à la peinture. Dans le même temps, il a une relation amoureuse avec la femme de son ami, Mathilde Schönberg, sœur d'Alexander von Zemlinsky. Cette relation a une grande influence sur sa peinture qui devient moins précise et plus abstraite. Après que Schönberg a découvert la relation adultérine durant l'été 1908, Gerstl menace de se donner la mort et le couple Schönberg décide de rester ensemble pour les enfants. Gerstl finit par se pendre devant un miroir, à 25 ans, après avoir détruit des dossiers personnels et quelques peintures. Parmi ses toutes dernières compositions, figurent le deuxième portrait de La Famille Schönberg, puis L'Autoportrait riant2 et enfin le Portrait de Henryka Cohn. L'œuvre de Gerstl tomba alors en oubli et fut redécouverte 20 ans plus tard par le marchand d'art viennois Otto Kallir. La plus grande collection de Richard Gerstl est aujourd'hui en possession du musée Leopold.