Aucun autre des nombreux portraits de l'empereur Maximilien Ier (1459 - 1519) n'a eu une influence plus durable sur l'image du monarque populaire que ce portrait en buste représentatif de Dürer, qui date de l'année de la mort du modèle. L'œuvre a été précédée d'une rencontre entre l'artiste et Maximilien en juin 1518 au Reichstag d'Augsbourg comme le note Dürer dans une étude de portrait réalisée à cette occasion. Ce dessin (Vienne, Albertina) a non seulement servi de base à Dürer pour le panneau actuel, mais aussi pour une peinture sur toile un peu plus grande et non datée (Nuremberg, Germanisches Nationalmuseum) et pour une gravure sur bois, qui ne porte pas non plus de date. Pour ces trois œuvres, l'artiste a tracé les traits du visage à partir du dessin, c'est pourquoi toutes les têtes ont la même taille. On ne sait pas si ce procédé de traçage ne servait qu'à des fins économiques ou si Dürer voulait reproduire les traits du souverain admiré, qui n'était plus en vie à cette époque (Maximilien mourut le 19 janvier 1519), avec la plus grande fidélité possible.
Quoi qu'il en soit, la véritable raison d'être de ces portraits peints et destinés à être reproduits se trouve dans la mort de l'empereur. Les inscriptions sur les peintures mentionnent explicitement la mort ; sur la gravure sur bois, il sonne également sous la forme de l'adresse "Divus" (divin), qui dans la Rome antique n'était réservée qu'aux empereurs décédés.
La version de Nuremberg est principalement considérée comme le "modello" de la peinture viennoise, car elle n'est pas signée, a été exécutée sur une toile non apprêtée et porte également une inscription collée dessus. Elle est écrite en allemand, tandis que celle-ci avec le libellé presque identique est en latin. Une autre modification importante concerne la chaîne de l'Ordre de la Toison d'or que l'empereur porte dans la version de Nuremberg, mais pas ici. Sa répétition - elle encadre une seconde fois les armoiries impériales avec l'aigle bicéphale - était perçue comme dérangeante.
Les éléments ennoblissants et le rang du modèle sont discrets dans ce portrait en vêtements bourgeois qui exprime presque exclusivement l'apparence majestueuse du souverain. Entre les deux tableaux, Maximilien tient une grenade au lieu d'un orbe, dont la signification semble complexe. Selon une ancienne tradition, le fruit est censé commémorer la conquête de Grenade en 1492 par Ferdinand von Aragon, le beau-père de son fils Philippe, d'autre part, comme symbole de la devise "Plus être qu'il n'y paraît" qui s'intègre parfaitement dans le sobre contexte du tableau.