Le sujet est profane, c'est une scène de genre, de la vie quotidienne. Le thème de ce tableau est l'un de ceux mis à lhonneur par Caravage au début du XVIIe siècle, par son goût pour les bohémiens, les vagabonds , mais également connu dans les pays du Nord : une bohémienne lit lavenir à un jeune élégant et en profite pour lui dérober discrètement sa bague. Cette scène nécessite une lecture à plusieurs niveaux : elle contient en effet des connotations moralisatrices, concernant les fausses prophéties et la séduction intéressée. Il s'agit donc d'une sorte de scène de genre allégorique sur la tromperie et la naïveté, à rapprocher de la littérature et du théâtre contemporains.
Le cadrage serré, avec des personnages coupés à mi-corps, permet au spectateur dentrer dans le tableau. Celui-ci n'est en effet pas distancé par un premier plan, comme chez certains peintres contemporains. Le fond uni et neutre, caractéristique du Caravage, fait ressortir les personnages et bloque la composition, focalisant l'attention du spectateur sur la scène. La lumière joue un rôle important dans la mise en espace : un unique rayon latéral tombe sur les personnages et les met en valeur. Cette lumière directionnelle constitue l'une des spécificités du Caravage. Toutefois, cette lumière chaude, dorée, imitant le soleil et ne provoquant pas de clair obscur, reste associée à sa première période. Assez violente et abstraite tout de même, elle provoque des jeux de reflets sur les surfaces brillantes. Le modèle masculin est probablement Mario Minniti, artiste italien, ami du peintre et ayant posé également pour le Bacchus des Offices.
Le Caravage utilise ici une gamme chromatique chaude, restreinte et contrastée. On remarque une grande rupture avec le maniérisme, par la représentation immédiate, l'authenticité des figures peintes au naturel (costume typique de la bohémienne), les volumes ronds et simples (pas de lignes serpentines ni de corps allongés) et l'absence de coloris acides et antinaturalistes. La Diseuse de bonne aventure est donc une uvre caractéristique du premier style du Caravage, qui introduit plusieurs nouveautés vis-à-vis de la peinture antérieure : la lumière directionnelle, l'utilisation d'un sujet populaire, avec personnages de la vie courante, ni déformés ni idéalisés mais peints d'après nature, l'utilisation de couleurs naturelles et réalistes, et la simplicité de la composition et des formes.