Le Portement de Croix fait partie des œuvres tardives du maître et elle est une composition des plus intriguantes au sein de l’art occidental. La perception de l’espace est inexistante. Un fouillis de visages malveillants se presse autour de la tête du Christ.
L’élaboration du tableau est toutefois assez stricte. La tête du Christ se trouve exactement à l’intersection de deux diagonales. La première est formée par la poutre de la croix, avec en haut à gauche le personnage de Simon de Cyrène et en bas à droite le mauvais larron. La deuxième diagonale relie l’empreinte du visage du Christ sur le suaire de Véronique, en bas à gauche, et le bon larron, en haut à droite. Ce dernier est harcelé par un vulgaire charlatan ou pharisien et par un cénobite malveillant – une allusion de Bosch au fanatisme religieux de son époque.
Les têtes grotesques évoquent les masques portés pendant les mystères de la Passion ainsi que les caricatures de Léonard de Vinci. En revanche, le doux modelé du visage de Jésus exprime la sérénité. Il est l’Homme de douleurs qui, abandonné de tous, triomphe du Mal sur Terre. Cette représentation s’inscrit parfaitement dans l’optique des confréries, dont Bosch aussi fait partie.
Bien que la paternité de l’œuvre soit controversée, le tableau demeure incontestablement une des créations les plus hallucinantes de l’histoire de l’art occidental.